Le strette e pittoresche strade medievali dalla ripida pendenza ancora pavimentate con ciottoli di mare, le case a graticcio [le classiche 'timber houses' in bianco e nero del 16° secolo], i resti in scura pietra delle antiche fortificazioni, le poche macchine che possono accedere al centro storico e, purtroppo spesso, la foschia che sale dalla Manica, fanno di Rye un palcoscenico all'aria aperta per storie di fantasmi e pirati.

Coronato dalla bella cattedrale Normanna di St.Mary tutto il paese porta ancora i segni di quella che un tempo fu grande prosperità, giunta grazie all'appartenenza ai 'Cinque Ports', la confederazione che forniva uomini e mezzi alla marina reale inglese in cambio di agevolazioni commerciali. In realtà Rye entrò nella lega come sesto porto, fluviale dopo la bonifica della foce del Rother, con la vicina Winchelsea che ne fu il settimo.

Il suo fu un ruolo di grande importanza durante la guerra dei 100 anni, per questo divenne bersaglio delle incursioni francesi che saccheggiarono più volte la cittadina, in particolare nel 1377. Fu in questo periodo che si rese necessaria una cinta muraria a difesa di Rye, di questa oggi restano la Land's Gate [come si evince dal nome rivolta all'entroterra], bell'esempio di fortificazione tardo trecentesca, con il portale difeso da due torri rotonde, e alcuni tratti di muraglia, lungo la Cinque Ports Road e sul fronte del porto.

La fortificazione principale, il castello, sorgeva all'angolo sud-est delle mura. Oggi ne resta solo il possente Keep, oggi chiamato Ypres Tower dal nome di un successivo proprietario, costruito alla metà del 1300. La sua pianta ricorda molto quella del quasi contemporaneo keep eretto da Enrico III a York, nel nord del paese. La pianta quadrata è rinforzata da torrette rotonde agli angoli ma nonostante questo il suo aspetto è relativamente modesto in confronto alle altre roccaforti della zona. Trasformato poi in prigione oggi ospita il museo della città. Decaduta fino a diventare sede di pericolose bande criminali, la più famosa fu quella dei banditi di Hawkhurst, oggi Rye è una famosa meta turistica.

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